UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

Nama : Elvi Yarni

Nim    : A1C112039

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

B. Jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

Jawab:

A.    Kita ketahui bahwa asam benzoat merupakan asam dengan padatan kristal warna putih dengan rumus (C₆H₅COOH).Nah asam benzoat ini sendiri merupakan asam lemah yang dapat digunakan sebagai pengawet makanan.Selain itu asam benzoat dikatakan pula sebagai asam karboksilat aromatik yang paling sederhana.Sehingga asam benzoat dapat disintesis oleh suatu senyawa aromatik seperti berikut ini:

1.      Pembuatan asam benzoat secara Historis (Klorinasi Toluena)

Disini saya mencoba menjelaskan,dalam proses klorinasi toluena untuk mendapatkan asam benzoat ini digunakan bahan baku toluena,dimana toluena tersebut diklorinasi terlebih dahulu dengan suhu sekitar 100^ᵒC-150^ᵒC,disertai tekanan yang mencukupi atau tidak berlebihan yaitu sekitar 20 psia.Hal ini dilakukan untuk menghasilkan benzoktriklorida.Pada proses berikutnya dapat ditambahkan alkali untuk menetralkan hidrogen klorida yang terbentuk.Adapun produk dari benzotriklorida yang terbentuk dilakukan pula distilasi dan hidrolisa dengan bantuan katalis yaitu ZnCl₂ sekitar (0,7)%.

Selanjutnya setelah melewati beberapa proses didalam industri,dapat dihasilkan suatu asam benzoat sebagai hasil akhir dari proses kloronasi toluena.Sebagai gambaran dapat dilihat reaksi berikut:

 

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂     ===> C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

               

C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O   ===>  C₆H₅COOH   +  3 HCl

2.      Oksidasi Toluena Fase Cair

Untuk menghasilkan asam benzoat dari senyawa aromatik bukan hanya pembuatan asam benzoat dengan cara klorinasi toluena saja.Namun dapat pula dilakukan dengan cara oksidasi toluena pada fase cair.Bahan baku yang digunakan dalam proses ini juga toluena,dimana prosesnya yaitu mengoksidasi toluena terlebih dahulu menggunakan oksigen dalam udara.Pada proses ini menggunakan katalis cobalt dan mangan.Suhu yang berlangsung sekitar 150^ᵒC-250^ᵒC dengan memerlukan tekanan sebesar 5-50 atmosfir.Pengendalian dilakukan pada perbandingan antara udara dan toluena sehingga mendapatkan konversi 10-50%.

Adapun reaksinya dapat dilihat sbb:

C₆CH₅CH₃ + 3/2 O₂ C₆H₅COOH + H₂O

3.      Karbonasi Suatu Bromo benzena

Selain itu bukan hanya proses oksidasi toluena dan proses klorinasi toluena yang dapat digunakan untuk sintesis atau pembuatan asam benzoat,namun dapat pula digunakan melalui proses karbonasi Bromo Benzena dengan reaksi sbb:

C₆ H₅MgBr + CO₂ →   C₆ H₅CO₂MgBr

C₆ H₅CO₂ MgBr + HCl → C₆ H₅CO₂H + MgBrCl

B.     Baiklah,sebelumnya saya akan menjelaskan terlebih dahulu bahwa asam salisilat  memiliki rumus (C₆H₄COOHOH) dengan warna yang dimilki yaitu merah muda hingga kecoklatan.Adapun berat molekul dari asam salisilat itu sendiri yaitu 138,123 g/mol.Sedangkan asam benzoat dengan rumus (C₆H₅COOH) memiliki bentuk padatan  kristal warna putih dan tergolong asam karboksilat aromatik yang sederhana.Rumus struktur  asam salisilat dan asam benzoat dapat kita lihat di awah ini:

                                                   

                                    Asam salisilat                  Asam Benzoat

Ketika mensintesis asam salisilat dengan menggunakan asam benzoat,tidak dapat di proses secara langsung.Namun melalui proses konversi terlebih dahulu.Pengertian konversi disini merupakan perubahan awal suatu senyawa dapat menjadi senyawa lain.Nah disini kita dapat menggunakan asam sinamat (C₆H₅CHCHCOOH) atau (C₉H₈O₂) dengan wujud kristal putih  yang dikonversi atau dirubah terlebih dahulu menjadi asam benzoat.Kemudian proses selanjutnya,enzim dari asam benzoat 2-hidroksilase yang dihasilkan tadi,berperan untuk mengatalisi perubahan asam benzoat sehingga menjadi asam salisilat.

2.     Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!Mengapa alkohol tidak  memiliki kemapuan demikian?

Jawab:

Sebagaimana kita ketahui bahwa pengertian dari antiseptik itu sendiri yaitu senyawa yang dapat digunakan untuk membunuh mikroorganisme,atau dapat dikatakan pula sebagai penghambat mikroorganisme.Sebaiknya antiseptik yang digunakan itu tidak merusak jaringan tubuh serta tidak bersifat keras dan tidak terlalu menekan.Antiseptik sangat bermanfaat terutama digunakan untuk mengobati infeksi pada tubuh seperti luka,memar,dll.

Nah dalam hal ini dapat digunakan turunan dari senyawa benzena atau fenil alkohol yang berfungsi sebagai antiseptik seperti fenol.

                                                                              

Fenol dapat dijadikan antiseptik        metanol tidak dapat dijadikan antiseptik

Fenol dijadikan antiseptik karena merupakan pembunuh kuman yang sangat efektif.Selain itu fenol ini sendiri juga disebut sebagai Fenil alkohol yang bersifat tidak memiliki warna,berbentuk cair dan berbau aomatik ringan,sifat keasamannya jauh lebih tinggi dari pada alkohol.Bau yang ditimbulkannya sendiri yaitu berbau aromatik yang ringan atau tidak begitu menyengat.

Aplikasi penggunaan fenol sering diterapkan dari berbagai produk antiseptik seperti sabun,namun dalam kadar yang telah ditentukan.Setiap alkohol memiliki kinerja masing-masing dan tidak dapat digunkan dalam pemanfaatan atau kegunaan yang sama seperti contohnya disini saya membahas tentang metanol.Metil alkohol (metanol) dengan rumus CH₃OH ini tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar serendah apapun ia dapat menyebabkan gangguan saraf dan mengganggu masalah penglihatan.Metanol merupakan cairan polar yang dapat bercampur dengan air.

Titik didih metanol sekitar 64,7^ᵒC.Metanol adalah substansi yang sangat beracun karena jika terserap di dalam tubuh akan diubah menjadi formaldehyde,serta sebagai bahan utama formalin.Nah,oleh sebab itu ia hanya layak untuk digunakan sebagai bahan pendingin anti beku,pelarut,bahan bakar dan bukan untuk dijadikan antiseptik.Jika ditinjau sedikit dari etanol,memang berkemungkinan dapat digunakan sebagai antiseptik.Akan tetapi efek samping yang ditimbulkannya dapat merusak bagian-bagian tubuh yang terkenanya misalnya terkelupas serta menimbulkan rasa panas dan terbakar.Oleh sebab itu antiseptik yang aman digunakan yaitu fenol.

3.     A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. Hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Jawab:

A.    Baiklah disini saya akan mencoba menjelaskan terlebih dahulu bahwa eter secara kasat mata sulit untuk larut dalam air,hal ini dikarenakan bahwa gaya tarik antar molekul tidak kuat,dengan dibuktikan kepolaran yang rendah.Secara umum eter yang sukar larut dalam air yaitu eter alifatik seperti dietil eter (CH₄H₁₀O) dan dimetil eter (C₂H₆O).Namun eter siklik sangat larut dalam air seperti tetrahidrofuran(CH₂)₄O atau disebut dengan 1.4 dioksana karena atom oksigennya telah terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Nah,ada beberapa cara dalam melihat kelarutan eter alifatik yaitu dengan larutan fehling A dan Fehling B yang memberikan tanda positif.Adapun larutan Fehling A disini yaitu larutan CuSO₄ yang ada dalam air,sedangkan larutan Fehling B yaitu larutan garam natrium tatrat dan NaOH di dalam air.Nah,apabila kita mencampurkan reaksi fehling tersebut maka akan menjadi warna biru tua.Dalam hal ini kita tidak dapat melihat senyawa yang dihasilkan dari uji coba tersebut,jika dilakukan pemanasan hingga mendidih dengan campuran air dan asam sulfat (H₂SO₄) maka kita akan mendapatkan hasil reaksi.Dimana proses hidrolisis terjadi menghasilkan etanol.Reaksinya dapat dilihat sbb:

CH₃ –CH₂ -O-CH₂ CH₃ + H₂O → 2C₂H₅OH     

Dimana reaksi tersebut yaitu dietil eter direaksikan dengan air menghasilkan suatu etanol.                                                                                    

B.     Setelah dilakukan proses diatas,hasil yang didapatkan yaitu berupa alkohol seperti etanol yang kemudian dapat dioksidasi lagi dengan menghasilkan suatu senyawa dengan reaksi sbb:

Contoh : CH₃CH₂OH_(l)  + 3O_{2(g)   menghasilkan}       2CO_2(g) + 3H₂O_(g)

Dimana dalam proses ini contoh yang saya ambil yaitu etanol yang kemudian dapat direaksikan dengan suatu oksigen sehingga menghasilkan suatu karbondioksida,dan uap air.Namun jika kita tinjau dari proses oksidasi alkohol lain sepeti alkohol primer dan sekunder,dapat menghasilkan hasil yang berbeda,seperti aldehida sebagai hasil oksidasi  alkohol primer,dan keton hasil dari oksidasi alkohol sekunder.

4.      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam?(seperti Na)

Jawab:

          CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃

Contoh alkohol (etanol)                     contoh eter (dietil eter)

Kita ketahui bahwa alkohol merupakan senyawa organik yang memilki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon,dimana ia sendiri dapat terikat pada atom hidrogen atau atom karbon lainnya.Alkohol seacara umum memiliki sifat yang reaktif  dari pada eter jika direaksikan dengan Natrium.Natrium adalah logam yang mudah teroksidasi membentuk ion Na⁺.Adapun reaksi alkohol dengan logam Na,dapat kita lihat dibawah ini,yaitu dengan mereaksikan natrium sekitar 95% etanol. Adapun hasil yang didapatkan yaitu garam alkoksida dengan melepaskan gas hidrogen.

2CH₃CH₂OH(aq) + 2 Na(s) → 2 CH₃CH₂ONa(aq) + H₂(g)

Sementara eter merupakan senyawa organik dengan gugus R—O—R',dengan R sebagai pelarut aril maupun alkil.Eter dikatakan pula sebagai pelarut yang baik senyawa organik yang tak larut dalam air.

Akan tetapi eter lebih reaktif dari pada alkohol.Hal ini dapat dibuktikan dengan titik didih eter yang lebih rendah dari pada alkohol yaitu 34,6^ᵒC,sementara alkohol seperti metanol titik didihnya 64,7^ᵒC,karena alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul molekulnya,maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halide atau eter.Sementara eter molekul-molekulnya tidak berikatan sesamanya.Semakin rendah titik didihnya maka ia mudah sekali untuk menguap dan pada akhirnya menghasilkan suatu pembakaran atau terbakar.Kemudahan terbakar tersebut menunjukkan bahwa eter seperti dietil eter (CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃) merupakan senyawa yang sangat reaktif.Karena kereaktifan disini menekankan suatu senyawa atau eter tersebut mudah mengalami perubahan dalam bereaksi.Selain itu,bukti yang menunjukkan bahwa eter (dietil eter) reaktif yaitu dengan melihat kegunaan dan manfaatnya,dietil eter banyak sekali digunakan untuk obat bius atau anestesi dalam medis,atau dapat digunakan sebagai pemati rasa.

5.   Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Jawab:

Baiklah disini saya akan mencoba menjelaskan secara umum senyawa fenolik merupakan asam lemah yang ditinjau dari nilai pKa yaitu 10.Keasaman yang terjadi pada fenol dapat disebabkan oleh karena adanya anion yang di hasilkan oleh resonansi dengan muatan negatif yang menghasilkan penyebaran secara merata dengan proses delokalisasi yang dapat disebar oleh cincin aromatik.

Meskipun fenol dan alkohol alifatis,sama-sama hanya memiliki satu gugus hidroksil,namun fenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol alifatis seperti etanol dan metanol.Hal ini terjadi karena anion yang terbentuk setelah melepaskan proton pada fenol lebih stabil dari pada alkohol atau alkoksida yang merupakan ion alkohol.Maksud dari kestabilan tersebut dimana muatan negatif yang tersebar pada alkohol tidak tersebar secara merata.Sementara pada fenol menghasilkan penyebaran yang merata.Selanjutnya dilihat kemampuan substituen mendelokalisasikan elektron pada anion yang terbentuk setelah proton dilepaskan,juga mempengaruhi keasaman senyawa fenol.Dari pernyataan di atas,dapat disimpulkan bahwa secara keseluruhan fenol memang lebih asam dari pada alkohol karena dapat dilihat dari berbagai sudut pandang seperti delokalisasi dan nilai pKa.

6.   Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar,bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar? apa syarat-syaratnya?Dan berikan contoh!

Jawab:

Baiklah saya akan mencoba menjelaskan bahwa etanol (C₂H₆O) dapat digunakan sebagai bahan bakar,hal ini dikarenakan bahwa etanol tersebut berfungsi untuk penambah volume bahan bakar minyak (BBM).Selain itu ia dapat digunakan untuk menaikkan nilai oktan pada bensin itu sendiri.Bukan hanya itu,ia digunakan pula sebagai sumber oksigen untuk pembakaran yang lebih bersih,seperti pengganti (MTBE).Etanol juga dapat meningkatkan efesiensi pembakaran,kelebihan dari etanol sebagai bahan bakar yaitu ia sanagat ramah lingkungan karena emisi gas buangnya rendah seperti mengurangi karbondioksida,nitrogen oksida,dan gas-gas rumah kaca lainnya.

                                      

      ETANOL                                                  METANOL

Etanol dan metanol dapat digunakan sebagai bahan bakar

Nah,dalam hal ini tentu saja bukan hanya etanol yang dapat digunakan sebagai bahan bakar.Akan tetapi terdapat senyawa alkohol lainnya yaitu metanol.Pemilihan metanol sebagai bahan bakar alternatif adalah karena ketersediannya di alam yang dapat diperbaharui,yaitu dengan memproduksinya dari biomass dan batu bara atau dengan mensintesa gas methana.Metanol pertama kali diternukan pada tahun 1823 dengan mengkondensasi uap hasil pernbakaran kayu.

Bahan bakar alkohol seperti metanol bisa digunakan dengan syarat-syarat sbb:

1.      Metanol dikonversi terlebih dahulu menjadi hidrogen

Kendaraan yang dirancang untuk bekerja dengan metanol sebagai bahan bakar murni semestinya dilengkapi dengan peralatan yang disebut fuel cells,dimana metanol akan dirubah terlebih dahulu menjadi hidrogen,kemudian hidrogen dapat dirubah menjadi energi Listrik oleh fuel cells serta dapat digunakan untuk menggerakkan motor elektrik.

2.      Dicampurkan dengan Gasoline:

Metanol  juga bisa dicampur dalam jumlah yang kecil dengan gasoline untuk menaikkan performance atau daya kerja dari bahan bakar konvensional tersebut.Fakta lain membuktikan pula bahwa metanol lebih korosif dari pada gasoline sehingga ia membutuhkan aditive untuk mengurangi efek korosif tersebut.Selain itu metanol juga mengalami separasi dengan gasoline karena kandungan air yang ada didalamnya sehingga membutuhkan bahan pelarut seperti etanol,isopropanol dan osobutanol untuk menghindari kontaminasi air yang terjadi pada gasoline.

Namun,secara umum syarat bahan bakar yaitu:

1.      Angka oktan,yaitu dimana disini berfungsi atau dapat digunakan untuk menunjukkan sifat anti ketukan,dimana jika makin tinggi angka oktan,maka sifat denotasi semakin berkurang.

2.      Volatilitas bahan bakar,yaitu berfungsi untuk menentukan kecepatan menguap suatu bahan bakar pada kendaraan.

3.      Kestabilan kimia dan keersihan bahan bakar perlu juga ditinjau untuk mengurangi efek rumah kaca.

Sama halnya seperti etanol,metanol memiliki dampak negatif yang lebih kecil terhadap lingkungan hal ini disebabkan karena sifat fisik dari metanol yang bisa tercampur sempurna dengan air,terdegradasi cepat di atmosfir dan yang paling penting bisa terurai pada permukaan air dibawah tanah.Dengan persentase volume metanol 10%, 15%,dan 30%mengakibatkan knocking yang terjadi tidak begitu besar.

.