Telah
dinyatakan bahwa cincin dari aromatik tidak dapat dioksidasi.Akan tetapi adanya
gugus alkil yang terikat di cincin benzena diketahui mudah di oksidasi.Di
labolatorium reaksi oksidasinya dilakukan dengan menggunakan Natrium Bikromat
atau KMnO4.Mekanisme reaksi oksidasi ini sangatlah rumit karena
melibatkan sejumlah zat antara dari oksidatornya baik dalam bentuk radikal atau
ion.Akan tetapi secara umum reaksi oksidasi alkil benzena yang mempunyai atom
hidrogen benzilik reaksi oksidasi berjalan melalui suatu zat antara benzil
kation atau benzyl radikal.
Sepeti
kita ketahui bentuk zat antara tersebut baik bentuk kationnya maupn radikal
benzilik relatifnya stabil karena konjugasi muatannya dengan cincin benzena.Zat
antara benzilik ini selanjutnya bereaksi dengan air memberikan benzyl alkohol
yang mengalami oksidasi lebih lanjut menjadi asam benzoat.
Salah satu turunan dari benzena
tergolong mudah dioksidasi yaitu toluena, semua atom H yang terikat pada atom C
dari gugus -CH3 dapat dioksidasi menghasilkan 3 gugus -OH. Karena
ketiga -OH ini terikat pada satu atom C, maka tidak stabil, terurai membentuk
gugus -COOH dan molekul air.
C6H5CH3
+ 3/2 O2 → C6H5C(OH)3 → C6H5COOH
+ H2.
Oksidasi etil benzena akan
menghasilkan asam benzoat, karena atom C pada gugus etil yang terdekat dengan
inti benzena akan mengalami oksidasi membentuk gugus -COOH dan atom C primer
dari gugus etil, yaitu -CH3 teroksidasi menjadi asam karbonat, H2CO3
dan terurai menjadi CO2 dan air.
C6H5CH2CH3
+ 3 O2 → C6H5COOH + CO2 + 2 H2O.
Propil benzena lebih sulit
dioksidasi dibanding toluena, sehingga memerlukan oksidator kuat.C6H5CH2CH2CH3
+ 5 (O) → C6H5COOH + CH3COOH + H2ODengan
cara yang sama, maka pada oksidasi ini terbentuklah 2 jenis asam, asam aromatis
yaitu asam benzoat dan asam alifatis adalah asam asetat, CH3COOH.
Hal ini terjadi karena pemutusan ikatan paling lemah terjadi antara atom C
skunder pada gugus propil. Atom C primernya lebih stabil. Asam benzoat
merupakan asam lemah. Ketika direaksikan dengan basa kuat, misalnya NaOH
terjadilah reaksi netralisasi. Tuliskan persamaan reaksinya.
C6H5COOH +
NaOH → C6H5COONa + H2O
PERMASALAHAN:
Apa yang menyebabkan gugus alkil yang terikat
dicincin benzena mudah dioksidasi dari pada cincin aromatik benzena itu
sendiri?
saya akan mencoba menjawab dari permasalahan diatas..
BalasHapusmenurut saya yang menyebabkan gugus alkil yang terikat di cincin benzena mudah di oksidasi karena pada reaksi oksidasi ini melibatkan sejumlah zat antara dari oksidatornya baik dalam bentuk radikal atau ion,Akan tetapi secara umum reaksi oksidasi alkil benzena yang mempunyai atom hidrogen benzilik reaksi oksidasi berjalan melalui suatu zat antara benzil kation atau benzyl radikal.jadi dengan melibatkan sejumlah zat dari oksidator tadi seeingga gugus alkil yang terikat di cincin benzena itu mudah di oksidasi.
Saya akan mencoba menambahkan jawaban dari permasalan diatas,
BalasHapusSebagaimana telah diketahui sebelumnya, benzena sangat sulit dioksidasi. Walaupun demikian, gugus alkil yang terikat pada suatu cincin benzena bersifat khusus, yaitu karbon di dekat cincin benzena bersifat karbon benzilik. Kation benzilik, anion benzilik, dan radikal bebas benzilik semuanya terstabilkan secara resonansi dengan cincin benzena. Akibatnya posisi benzilik merupakan letak kereaktivan dalam berbagai reaksi, termasuk oksidasi. Semua alkilbenzena, apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil.
Itulah yang menyebabkan gugus alkil yang terikat dicincin benzena mudah dioksidasi.
saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari elvi:
BalasHapusSeperti yang telah dipelajari bahwa cincin benzena sulit untuk direaksikan,karena mengalami resonansi dan elektronnya selalu berpasangan. jadi tidak bisa dioksidasi.namun pada atom C dan H yang mudah digantikan atau mengalami reaksi substitusi karena kelektronegatifannya yang besar dan memiliki elektron positif yang disukai elektrofilik,sehingga atom H yang diganti menjadi gugus alkil mudah teroksidasi.
contohnya seperti toluena tergolong mudah dioksidasi, semua atom H yang terikat pada atom C dari gugus -CH3 dapat dioksidasi menghasilkan 3 gugus -OH. Karena ketiga -OH ini terikat pada satu atom C, maka tidak stabil, terurai membentuk gugus -COOH dan molekul air.